Al finalizar la sanción declara que pretende seguir compitiendo, pues para ello lleva los dos años de "parón competitivo" entrenando. Muchos equipos pujan por el, y el que mas fuerte suena es el Fuerteventura (que posteriormente no renovará su patrocinio, dejando a España sin otro equipo ciclista), pero al final no cuaja. No se sabe si es que Heras pide demasiado, o que lo que ofrecen los equipos es muy poco (seguramente fuera mitad y mitad), pero es un secreto a voces que Roberto no volverá a correr profesionalmente hasta que lo confirma el.
Su trayectoria, quizá empañada por el positivo en la crono de la Vuelta de 2005, ha sido en cambio muy destacable. La carrera que mejor se le dio siempre sería la gran ronda española, y como muestra, es el que mas ediciones ha ganado empatado con el suizo Tony Rominger. Su amor por la carrera de su país comenzó ya en 1997, su año de neo-profesional, en donde ya consiguió su primera victoria de etapa (en el Morredero), y finalizó quinto en la general. Un año después confirmó su condición de escalador llevándose otra etapa en la Vuelta, de nuevo en Castilla-León (Segovia), finalizando sexto en la clasificación general, el cual será tras tantos años su peor posición en esta carrera.
Su confirmación como vueltómano llegará en 1999, y es que no solo realizaría una excelente Vuelta a España, sino que también destacaría en el Giro. Antes de todo esto, revalidaría su triunfo del año anterior en la Klasika Primavera. Pero en Italia comenzaría un excelente año, y es que inauguró su palmarés lejos de España (se llevó la penúltima etapa por delante de un grande como Simoni), para completar una buena clasificación general (quinto). En nuestro país no pudo llevarse un nuevo triunfo parcial, sin embargo fue una gran edición, y es que sería su primera aparición en el podio, junto a Ülrich y Igor González. En el 2000, la progresión de este bejarano seguía creciendo a pasos agigantados, y lo confirmaría consiguiendo la primera de sus Vueltas ciclistas a España por delante de Ángel Casero. Su temporada fue muy buena, y es que además de su jersey oro (cada año cambia de nombre, así que en ese año no se como se llamaría) se llevó dos etapas de la Vuelta (Morrella y Abantos, esta última ante Simoni de nuevo), conseguiría también vencer en la Bicicleta Vasca. Por si esto fuera poco, conseguiría en Francia su mejor actuación en la Grand Boucle, finalizando en quinta posición en el tercero de los Tours de Armstrong. Sin embargo, esta edición del Tour fue un poco triste, debido a que tuvo en sus manos conseguir un triunfo de etapa en la carrera por etapas mas prestigiosa del mundo. Heras estaba luchando con Virenque por dicho triunfo en el descenso de Morzine, y en una de las últimas curvas, el salmantino se saldría de la trazada para chocar por las vallas, y se quedó sin poder luchar con el francés por el triunfo.
El americano vería en Heras un peligro, y es que el corredor salmantino era de los mejores escaladores, si no el mejor, del pelotón internacional. La solución que encontró el ciclista tejano fue ficharlo para su equipo, y con un contratazo (se convirtió en uno de los ciclistas mejor pagados) lo consiguió. Heras rindió bien como gregario, y tuvo libertad para la Vuelta a España en todos estos años. En todos ellos llevó a su líder al maillot amarillo (la verdad que no era muy difícil tirar del americano), y en su primer año finalizó cuarto en la Vuelta, "expulsado" en la crono final del podio por su compañero Leipheimer.
En 2002, mejoraría su suerte en la Vuelta aunque no del todo, y es que Aitor González le ganaría esta edición en la llegada al "estadio rival" (Heras es aficionado del FC Barcelona), el Santiago Bernabeu. Ese mismo año volvió a entrar en el top-10 del Tour, y aunque Armstrong intentó brindarle un triunfo parcial en Plateau de Beille, la amenaza de Joseba Beloki se lo impidió. Al menos, acabaría el año con tres victorias, dos de ellas otra vez en la Vuelta (en Angliru y la Pandera) y la otra en Cataluña, haciéndose con la clasificación general.
En 2003 no pudo estar al nivel que esperaba Lance Armstrong en el Tour, aunque de igual manera el americano se llevó el triunfo, el quinto, con lo que igualaba ya los conseguidos de manera consecutiva por Miguel Indurain. Donde brillaría el bejarano volvería a ser en España, y aunque no pudo revalidar la general de la Volta (fue segundo en esta ocasión, cediendo ante el sorprendente Pecharromán), conseguiría su segunda Vuelta a España (además de otra etapa en Abantos). Fue dura, y es que Isidro Nozal presentó muchísima resistencia, pero la veteranía de Roberto en la última semana, unido al desfallecimiento del cántabro, le permitió que cerrara su etapa en el US-Postal de la mejor manera posible.
En 2004 llega al Liberty, y realiza un buen año en las carreras españolas, aunque en el Tour de Francia, como ocurriría el año siguiente, pasa sin pena ni gloria, quedándose sin su ansiada victoria de etapa, o mejorar su quinto puesto en la general. Antes de su gran objetivo de nuevo, se lleva la Bicicleta Vasca, realizando una buena actuación en tierras euskaldunes. Y cuando llegó la opción de igualar a Rominger en número de triunfos, Heras no falló, pese a la gran oposición que puso Santi Pérez, quedándose a solo 30 segundos del bejarano. Roberto acudió a su cita anual con el triunfo parcial en Calar Alto, aunque no pudo hacerlo en un escenario soñado, como era la Covatilla, muy cerca de su casa. Y para finalizar su carrera un 2005 del que cambió mucho la manera de verse a finales de año. Heras no consiguió grandes resultados a lo largo del año, pero con una exhibición suya (y de todo el equipo Liberty) en Pajares, se haría con su cuarta Vuelta a España, por delante de un Menchov que acabaría desquiciado ante el charro. Además de en Pajares, Heras se llevó otra etapa en Valdelinares. Sin embargo, no podría disfrutar mucho del triunfo en esta vuelta por lo que todos sabéis, y es que estaría cerca de salir a la luz el positivo que ha llevado a este genial corredor a la retirada en la sombra.